2-NAFTOLDEN NEROLİN ÜRETİM PROSESİNİN GELİŞTİRİLMESİ
No Thumbnail Available
Files
Date
2003
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
2-Naftolün (2-NP) metil alkol (MeOH) ve etil alkol (EtOH) ile oluşturduğu ve nerolin olarak isimlendirilen eterler -sırasıyla 2-metoksinaftalin (2-naftil metil eter; 2-NME) ve 2-etoksinaftalin (2-naftil etil eter; 2-NEE)- aromaları nedeniyle parfüm endüstrisinde; 2-NME ayrıca farmasötik endüstrisinde önemli kimyasallardır. Bu projede, 2-NME ve 2-NEE üretimlerinde sıvı ve katı asit katalizör türü ile derişimi, 2-NP/alkol mol oranları, sıcaklık, inert ortam ve ortak-çözücü etkileri -girdi ve ürün derişimlerinin kalma süresi ile değişimleri ve yan ürünlerin dağılımı belirlenerek- incelenmiş ve yüksek dönüşüm ile ürün seçimliliği veren koşullar araştırılmıştır. Aktiviteleri araştırılan sıvı asit katalizörler HClO4, H2SO4, HCl ve H3PO4, katı asit katalizörler montmorillonit kil K-10, heteropoliasit dodekatungstofosforik asit (DTP), iyon değiştirici reçineler (H+ formunda Amberlyst 15, Dowex 50WX2) ile, farklı yöntemlerle hazırlanan %30, 60, 80 H2SO4/K-10 ve %25, 50, 75 DTP/K-10 arasından seçimlilik açısından en iyi sonucu H2SO4 vermiş ve diğer parametrelerin etkisi bu katalizör ile incelenmiştir. Tepkime koşullarında eter ile birlikte oluşan yan ürünler 2-naftol temelli (başlıca C-alkilasyon ve oksidasyon ürünleri) ve alkol temelli (eterleşme ve oksidasyon ürünleri) olarak gruplandırılmıştır. SN2 mekanizması üzerinden gerçekleşen eterleşme tepkimelerinde, 2-NP dönüşümü, ürünlerin seçimliliği ve yan ürünlerin dağılımı birlikte değerlendirildiğinde 2-NME üretimi için en uygun işletim koşullarının atmosfer basıncında; 50oC reaksiyon sıcaklığı, 1/10 2-NP/MeOH girdi mol oranı, 1.0 mol/L H2SO4 katalizör derişimi, girdi ve çözücü olarak sadece MeOH kullanımı ile olduğu belirlenmiş ve bu koşullarda %65 2-NP dönüşümü ve %41 seçimlilik ile 2-NME üretilmiştir. 2-NEE üretimi için de incelenen koşullar arasında 70oC reaksiyon sıcaklığı, 1/10 2-NP/EtOH girdi mol oranı ve 0.2 mol/L H2SO4 katalizör derişiminin uygun olduğu sonucuna varılmış; bu koşullarda %73 2-NP dönüşümü ve %5 2-NEE seçimliliği elde edilmiştir. İncelenen her işletme koşulunun verileri nicel ve nitel olarak değerlendirilerek karmaşık tepkime yolizleri önerilmiş; 2-NP kaybolma, 2-NME ve 2-NEE oluşum tepkime kinetikleri belirlenmiştir.